體育播報9月25日宣 安切洛蒂于2009年至2011年間執教切爾西，并在上任首個賽季就率隊贏得英超和足總杯雙冠王，但在隨后的賽季中被阿布拉莫維奇無情解雇。安切洛蒂在個人自傳《The Dream-Winning the Champions League》中談到了這段經歷，他坦言阿布拉莫維奇是他遇到過最讓人畏懼的老板。
安切洛蒂回憶，阿布拉莫維奇非常明確地表示，他希望安帥能帶領切爾西贏得歐冠冠軍，并打造一支風格鮮明的球隊。
“我知道，自己的執教履歷只能讓我走到某一步，但我那時為一位俄羅斯寡頭效力，漸漸意識到他希望一切都一直順利。一旦出現問題，他就想知道原因。而我，就必須給出答案。”
在一次1-3意外負維岡競技之后，安切洛蒂才真正意識到阿布拉莫維奇會多么“親力親為”
“也正是從那時起，一層陰影開始籠罩我在俱樂部的時光。第二天早上，阿布拉莫維奇出現在訓練基地，親自過來問我，要求我解釋問題出在哪里。”
“在米蘭時，我從未受過貝盧斯科尼這種程度的監控，雖然貝盧斯科尼也對球隊要求很高，有時還會買一些我不需要的球員，并希望我安排這些人進入戰術體系，甚至跟我討論戰術。”
“但他畢竟大部分時候都是意大利總理，有更重要的事情去處理，不會事無巨細地插手球隊。”
安切洛蒂提到，在2010年歐冠淘汰賽中，被他接替的前切爾西主帥穆里尼奧執教的國際米蘭擊敗了切爾西，這讓阿布非常憤怒
“第二天，阿布不僅和我談，還召集了全隊講話。問題在于，穆里尼奧的勝利對我和阿布的關系是一次重大打擊。我本來被視為穆里尼奧的‘解藥’，是更冷靜、更理智、能夠在動蕩之后穩住球隊的人。”
“在阿布看來，穆里尼奧應該已經過氣了（Mourinho was supposed to be a spent force）。但現在他卻打破了劇本，擊敗了我。我讓老板失了面子。”
“在阿布眼里，我是否成功，就看能不能贏歐冠。而正是歐冠的失利，最終讓我失去了這份工作。”
安切洛蒂還回憶，在2011年歐冠的一場比賽中，他在中場就換下了當時老板親自簽下的托雷斯，也進一步激怒了阿布
“托雷斯是老板親自決定引進的，而我在中場就把他換下，等于是公然反對老板的決定。那一刻，我忘了一個道理，那就是你永遠贏不了老板。”
切爾西最終在安切洛蒂離開后的第二年（2012 年）首次贏得了歐冠冠軍，點球大戰擊敗了拜仁慕尼黑。盡管執教時間不算長，但安切洛蒂在切爾西球員中卻非常受歡迎。
